Shackleton había participado en dos expediciones previas a la expedición del Endurance, la expedición del Discovery y la del Nimrod, que no habían resultado como él lo había previsto.
Después de la expedición del Discovery con Scott, Shackelton preparó un documento de varias páginas que tituló Planes para una expedición hacia el cuadrante de Ross de la Antártida con el objetivo de alcanzar el Polo Sur Geográfico y el Polo Sur Magnético. Durante casi dos años llevó el documento debajo del brazo y aprovechaba para presentarlo a las personas que pudieran financiar el viaje.
Desde el primer momento, en la expedición del Endurance, Shackleton se propone como líder. Idea y planifica la expedición del Endurance, busca el barco (le cambió de nombre en honor al lema de su familia, Fortitudine vincimus, vencemos por resistencia), consiguiendo los fondos necesarios (llegó a entrevistarse hasta con 70 personas que pudieran financiar económicamente la expedición, hasta que encontró patrocinador en sir James Caird) y seleccionando al personal.
Además de ser el promotor y Jefe de la expedición, es el que toma las decisiones a medida que se desarrollan los acontecimientos y todos le siguen. El que estuvo presente en todas y cada una de las etapas de la expedición.
El objetivo principal de Shackleton es mantener con vida a sus hombres y lo demuestra con cada decisión que toma. En algunos momentos son decisiones arriesgadas y suponen grandes esfuerzos, pero los hombres acaban colaborando porque confían no sólo en su capacidad para guiarles, sino también porque él es el primero que asume los riesgos y se implica en las acciones más duras.
Guía al grupo para trabajar, aprender y desarrollarse juntos, desde la unidad, con el objetivo de ir superando las diferentes etapas del viaje. Como líder absorbe incertidumbre con su propio ejemplo, pero también con su actitud positiva y motivación para seguir adelante a pesar de lo extremo de la situación. Cimenta confianza y respeto y se centra en metas a largo plazo.
Supo crear un sentimiento de seguridad tal en sus hombres que, de alguna manera, estaban convencidos de que incluso si la situación empeoraba, el Jefe se las arreglaría para hacerles más llevaderas las dificultades.
Cuando el Endurance desaparece bajo el mar (el 9 de marzo de 2022 se anuncia el descubrimiento de los restos del Endurance, que se hundió el 21 de noviembre de 1915), Shackleton tuvo la capacidad de modificar su meta a largo plazo por una nueva, devolver con vida a todos los hombres y así lo hizo saber con: Tengo dos noticias, una es buena y la otra es mala: la mala es que nuestro barco se ha hundido, la buena es que volvemos a casa, que levantó un coro de vítores cuando el ánimo del grupo era triste y abatido.
Tuvo la capacidad de canalizar y focalizar la incertidumbre que vivía el grupo con acciones, aunque no produjeran el resultado esperado; buscaba cualquier oportunidad para mantener a sus hombres ocupados en acciones concretas y decisivas, que además permitieran sensación de logro. En palabras de Shackleton, […] Estoy seguro de que intentar una marcha es lo correcto […]. Será mucho mejor para todo el grupo sentir que, aunque progresamos lentamente, vamos hacia tierra, que quedarse sentado esperando una deriva hacia el noroeste que nos saque de esta extensión de hielo.
A pesar de lo aparente, Shackleton mantenía sus dudas interiores y escribía en su diario: Ruego a Dios que pueda arreglármelas para llevar a todo el grupo a la civilización.
Cuando no era posible emprender acciones decisivas y proactivas, Shackleton canaliza la incertidumbre de su equipo creando estructura y orden, aunque hubiera poco que hacer, las rutinas que implantaba daban sensación de estabilidad y absorbían la incertidumbre de la situación. Así, seguía manteniendo las guardias nocturnas aun cuando no eran necesarias, mantenía la orden de almacenar hielo para conseguir agua, cazar focas, mantener la guardia de la radio, los científicos hacían su trabajo, etc.
Así, Worsley escribía en su diario: En realidad, buena parte de nuestra alegría se debe al orden y a la rutina que ha establecido sir Ernest. Las tareas cotidianas y la rutina inspiran confianza, y el estado de ánimo del líder se refleja, como es natural, en todo el grupo.
Durante toda la expedición Shackleton está pendiente de cubrir las necesidades de sus hombres. Así, por ejemplo, si un hombre temblaba de frío más de lo normal, el Jefe buscaba en el saco de la ropa de repuesto el par de calcetines que estuviera menos mojado y se los daba. Estaba tan atento a cada uno de ellos que en cuanto notaba que alguien flaqueaba, el Jefe mandaba que se calentase leche para todos, sin que nunca se llegase a saber por quién se había preparado.